VTuber Legend mengisahkan tentang Yuki Tanaka, mantan budak korporat berusia 20 tahunan yang kini bekerja di antara para idol. Sekarang, dia bekerja di sebuah agensi VTuber ternama di Jepang bernama Live-On.
Di agensi tersebut, dia menjadi VTuber bernama Awayuki Kokorone, sosok wanita virtual yang cantik dan sopan. Oleh sebab itu, dia hanya membuat konten-konten yang ramah dan sopan di kanalnya.
Sayangnya, kontenya tersebut tidak terlalu menjual. Hal tersebut dibuktikan dengan jumlah subscriber-nya yang sedikit dan penghasilannya yang mengenaskan.
Hingga pada suatu malam, di saat Yuki merasa telah mengakhir streaming-nya, dia melontarkan beberapa lelucon ringan cenderung kasar sambil menonton video arsip di Live-On.
Sayangnya, streaming-nya tersebut ternyata masih menyala dan para penonton streaming-nya masih banyak di sana dan mendengar berbagai lelucon dan ucapan kasar yang dilontarkan olehnya.
Tak berlangsung lama, banyak video klip yang berisi momen off stream Yuki tersebut tersebar luas dan viral di mana-mana. Dia pun langsung beranggap bahwa karir VTuber-nya telah usai.
Setelah kejadian yang tidak diharapkan tersebut terjadi, sang manajer memanggilnya dan mengungkapkan bahwa orang-orang di Live-On telah menantikan hal ini dan memberikan kebebasan kepadanya untuk minum-minum sembari live streaming.
Sejak saat itu, dia terbebas dari kurungan yang bernama kepura-puraan, dia langsung mengubah imej karakternya menjadi sosok “pemabuk yang gaduh”.
Hal ini langsung disambut meriah oleh rekan-rekan sesama VTuber lainnya di agensi Live-On. Ternyata, mereka sama gilanya dengan dirinya.
Perubahan imej karakternya tersebut membawa dia kearah kepopularan yang meroket tajam drastis dan jumlah penghasilannya meningkat drastis.
Ini menjadi kali pertama Yuki menjalani sebuah pekerjaan yang sangat menyenangkan dalam kehidupannya.