Sejak awal, Monkey D. Luffy memang berniat menjadi raja bajak laut. Resiko lainnya menjadi bajak laut adalah Luffy otomatis menjadi incaran sehingga membuat dirinya suka dipenjara, baik sebagai kriminal maupun lawan bajak laut lainnya.
Ternyata setidaknya Luffy dipenjara sebanyak tujuh kali hingga Wano arc. Apa saja ya momen Luffy dipenjara? Yuk kita simak di sini.
Luffy terlihat dipenjara pertama kali saat berada di Orange Town. Ia tertangkap oleh Buggy dan kawan-kawan setelah Nami menyerahkannya. Lucunya, Luffy bebas dari kurungan Buggy karena sang singa Richie menghancurkan kurungan Luffy.
Saat di Arabasta, Luffy, Nami, Usopp, Zoro, dan Smoker tiba di Rain Dinners untuk mendatangi Sir Crocodile. Namun ternyata mereka terjebak dan terkurung dalam penjara yang terbuat dari batu laut.
Mereka dibebaskan oleh Sanji yang memaksa Mr. 3 untuk membuat kunci tiruan dengan kekuatan lilinnya.
Saat Luffy dan kawan-kawan diterbangkan oleh Kuma, Luffy terbang ke daerah Amazon Lily. Luffy pun ditangkap dan dipenjara di Kuja Island.
Saat tersadar, para Amazon mengerubutinya. Namun menurut aturan di sana, laki-laki yang menginjakkan kaki di sana mesti dibunuh. Kikyo dan Amazon lainnya membidik panah ke arah Luffy. Lalu Luffy melarikan diri dengan menghancurkan atap dari kurungan.
Mendengar kabar Ace dipenjara di Impel Down dan akan dieksekusi mati, Luffy lalu menyerang penjara terbesar di dunia itu. Namun usahanya ini gagal dan kalah saat melawan Magellan dan dipenjara di Level 5.
Luffy lalu mendapat pengobatan dari Ivankov untuk menetralisir racun di tubuhnya. Setelah pulih, Luffy tetap ingin membebaskan Ace dengan membuat kerusuhan di Impel Down. Sayangnya setelah menerobos ke Level 6, Ace sudah dibawa ke Marineford untuk dieksekusi mati.
Luffy lalu membebaskan Crocodile, dengan janji ikut menyerang Marineford. Di sisi lain, Blackbeard juga mensabotase Impel Down, membuat penjagaan Impel Down melemah. Luffy dan narapidana Impel Down lalu meloloskan diri dan lanjut menyerang Marineford.
Luffy dan kawan-kawan menerima pesan darurat bahwa seseorang diserang samurai di arah Impel Down. Luffy dan kawan-kawan lalu menyelidiki Punk Hazard.
Namun saat datang ke Caesar’s Lab, Luffy, Robin, Franky, Law, Smoker, dan Tashigi terjebak dan masuk dalam kurungan. Mereka lalu dijadikan percobaan senjata Smiley. Namun Law menyusun rencana serangan balasan dan akhirnya mereka bisa kabur dari kurungan.
Luffy bersikeras mengembalikan Sanji ke Straw Hat. Namun untuk itu ia mesti menyusup ke sarang Big Mom Pirates, yaitu Whole Cake Island.
Ia lalu dikeroyok anak-anak Big Mom. Kewalahan, Luffy akhirnya tertangkap oleh Big Mom.
Luffy memaksakan diri menarik ikatan di tangannya, dan hampir memutuskan tangannya. Ikatannya terlepas dan Luffy pun berhasil kabur.
Luffy akhirnya berhadapan dengan Kaido. Namun dalam sekali pukul, Luffy langsung kalah. Ia pun dikurung dalam penjara di Udon.
Luffy dipenjara Udon bersama Kid. Dalam momen pertandingan sumo, Luffy lalu mengajak narapidana Udon untuk membuat kerusuhan.
Tadinya menolak, lalu mereka terenyuh dengan semangat Luffy dan Hyogoro. Kaburnya Luffy dan lain-lain dari Udon menjadi salah satu kunci kejutan serangan ke Onigashima.