Bercerita tentang seorang bernama Vincent Chase yang diperankan oleh Adrian Grenier. Dia berpisah dengan istrinya setelah sembilan hari menikah. Ini dia lakukan karena dia ingin melakukan sesuatu yang berbeda dalam perjalanan karirnya.
Vincent kemudian mendapatkan panggilan dari mantan agennya bernama Ari Gold diperankan oleh Jeremy Piven yang sudah menjadi kepala studio. Ari menawarkan sebuah peran terhadap vince dalam sebuah produksi perdana di studio yang dia gawangi tersebut.
Vince hanya akan mengiyakan tawaran tersebut jika Ari lah yang mengarahkan atau menyutradarai film itu. Delapan bulan berselang film dengan judul Hyde yang disutradarai oleh Vince berada dalam masa pascaproduksi dan anggaran yang dibutuhkan memebengkak hingga 15 juta Dolar Amerika.
Sadar membutuhkan banyak biaya, Vince menghubungi Ari apakah dia bisa mendapatkan bantuan sebesar 10 juta Dolar Amerika untuk menyelesaikan film yang tengah dia garap.
Dengan enggan namun ingin tetap menyenangkan Vince, Ari terbang ke texas dan bertemu dengan Larsen McCredle yang diperankan oleh Billy Bob Thornton dan putranya Travis yang diperankan oleh Haley Joel Osment.
Keduanya adalah seorang co-financiers film yang bisa membantu Vince keluar dari masalah yang dihadapi dengan cara meminjamkan uang.
Namun ditengah negosiasi Vince tiba-tiba memutuskan untuk membatalkan film yang sudah hampir selesai tersebut dengan alasan bahwa tidak akan ada yang mau menonton film buatannya itu.
Lantas bagaimana akhir dari perjalanan karir Vince yang sudah berkorban banyak sekali hingga harus berpisah dengan istri yang baru sembilan hari dia nikahi?
