Tahun 2008 awal sempat ada rumor kalau Sam Raimi akan kembali lagi bersama Tobey Maguire untuk membuat film Spider-Man 4, atau setidaknya sudah dirumorkan mereka akan ambil bagian untuk satu film lagi.
Di sini Sam Raimi berencana memasukan Sinister Six ke dalam film keempat Spidey ini. Sampai akhirnya tahun 2009, Raimi mengurungkan niat memasukan Sinister Six dan hanya memasukan Vulture dan Black Cat. Bahkan pemeran untuk kedua karakter ini sudah direncanakan yaitu John Malkovich dan Anne Hathaway.
Meskipun begitu ada beberapa karakter dari aktor yang tak bisa kembali, salah satunya adalah Kirsten Dunst, pemeran Mary Jane.
“Aku tak bisa membayangkan film Spider-Man tanpa Mary Jane,” ucap Sam Raimi tahun 2009 silam ke MTV.
“Memang ada cerita Spidey yang tak ada Mary Jane di dalamnya, namun dia adalah karakter favoritku. Tidak memasukannya ke dalam film sepertinya akan sangat merugikan,” lanjutnya.
Mungkin karena ini juga Raimi memasukan Black Cat sebagai pengganti Mary Jane. Storyboard dan naskah pun sudah dibuat dalam fase ini. Bahkan konsep untuk film Spider-Man 5 dan Spider-Man 6 juga sudah direncanakan!