Oscar Guzman Flies Again jadi event terbaru yang bisa dimainkan di dalam GTA Online. Event ini akan menampilkan salah satu karakter sampingan GTA V.
Di GTA V, Oscar Guzman adalah salah satu rekanan Trevor Phillips yang bekerja sebagai penyelundup senjata.
Dalam cerita di game-nya, Oscar membantu Trevor dalam bisnis penyelundupan senjata melalui McKenzie Field Hangar sebagai markas mereka.
Oscar kembali muncul dalam misi Minor Turbulence, dimana ia menjadi pembeli senjata curian Trevor yang bersumber dari Merryweather Security.